Síntesis y actividad insecticida de derivados O-Alquilados de ácidos hidroxi-benzoicos

Abstract

RESUMEN: Varios derivados alquilados de ácidos hidroxibenzoicos con propiedades insecticidas se han aislado de plantas. La O-alquilación de los ácidos orto, meta y para hidroxibenzoicos se llevo a cabo utilizando como agentes alquilantes bromuro de alilo y bromuro de isobutilo en dimetilsulfóxido y KOH. Se prepararon los ácidos 4-oxialil benzoico 1, 2-isobutoxibenzoico 3, isobutoxibenzoico 4 y el 4- isobutoxibenzoico 5. El calentamiento del compuesto 1 en N.N-dictilanilina a 200ºC condujo al compuesto 2 a través del ordenamiento de Claisen. El ácido 4-oxialil benzoico 1 no presento actividad insecticida en el modelo de Drasophila melanogaster.

ABSTRACT: Several alkylated derivatives of hydroxybenzoic acids with insecticidal properties have been isolated from plants. O-alkylation of ortho, meta, and para-hydroxybenzoic acids was carried out using allyl bromide and isobutyl bromide in dimethylsulfoxide and KOH as alkylating agents. The 4-oxyalyl benzoic acids 1, 2-isobutoxybenzoic 3, isobutoxybenzoic 4 and the 4-isobutoxybenzoic acids 5. Heating of compound 1 in N.N-dictylaniline at 200 ° C led to compound 2 through the Claisen order. 4-oxyallyl benzoic acid 1 did not show insecticidal activity in the Drasophila melanogaster model.