Antileishmanial epidioxysterols from the Colombian marine sponge Ircinia campana are oxidation products from naturally occurring 5,7 sterols

Abstract

ABSTRACT: Marine sponges of the genus Ircinia are known to contain several classes of metabolites, some of them with interesting biological activities as furanesesterterpenes, polyprenylated hydroquinones, macrolides, sulfur containing terpenoids, and steroids with various patterns of oxidation. In our search for antiparasitic metabolites from marine sponges, we found that the Colombian Caribbean sponge Ircinia campana contains a complex mixture of epidioxysterols which displayed antileishmanial activity. This paper demonstrates that epidioxysterols found in this sponge are photo-oxidation products from the naturally occurring ∆5,7 sterols. These results suggest that epidioxysterols reported previously in sponges of the genus Ircinia are not naturally occurring products, so they are not valid chemotaxonomic markers for the sponges of this genus.

RESUMEN: Las esponjas marinas del género Ircinia contienen varias clases de metabolitos, algunos de ellos con actividades biológicas interesantes como son: furanosesterterpenos, hidroquinonas polipreniladas, macrólidos, terpenoides azufrados, y esteroides con diferentes patrones de oxidación. En nuestra búsqueda de sustancias antiparasitarias en esponjas marinas, encontramos que la esponja marina colombiana Ircinia campana contiene una mezcla compleja de epidioxiesteroles, los cuales mostraron actividad antileishmania. Este trabajo demuestra que los epidioxiesteroles en esta esponja, son productos de la oxidación fotoquímica de sus esteroles naturales ∆5,7. Los resultados que se presentan sugieren que los epidioxiesteroles reportados previamente en otras esponjas del género Ircinia no son productos naturales y, por tanto, no son marcadores quimotaxonómicos válidos para este género de esponjas.