Síntesis de monómeros carbonatados a partir de aceite de higuerilla, bioglicerol y CO2

Abstract

RESUMEN : Actualmente existe una problemática ambiental debido a la contaminación producida por las emisiones de CO2, principalmente las provenientes de fuentes petroquímicas, afectando directamente la biodiversidad del planeta. En los últimos años se han implementado diversas estrategias que puedan utilizarse como reemplazo a los combustibles actuales, de tal manera que, reduzcan la carga de agentes contaminantes que se generan al medio ambiente. Los biocombustibles, como el biodiesel, presentan un balance de CO2 más favorable, respecto a los petroquímicos, lo que los convierte en una posible opción de estudio. El proceso de producción de Biodiesel genera como subproducto el bioglicerol o glicerina cruda. Este subproducto contiene generalmente entre 10-20% de impurezas alcalinas que resultan en un aumento en los costos de su purificación. Sería ideal encontrar aplicaciones que permitan el uso de este subproducto sin necesidad de purificarlo y mejore la economía de la industria productora de Biodiesel. Los poliuretanos son materiales poliméricos que, al ofrecer excelentes propiedades físicas y mecánicas, tienen un amplio número de aplicaciones en la industria y pueden ser una solución para el uso del Bioglicerol. Actualmente se producen por medio de una reacción de polimerización entre diisocianatos y polioles, pero debido a su alta toxicidad se ha incentivado el desarrollo de métodos alternativos como los poliuretanos sin isocianato (NIPUS). Estos se obtienen mediante reacciones de adición entre policarbonatos cíclicos y diaminas alifáticas primarias. En este proyecto de investigación se utilizó un subproducto de la industria del biodiesel, como el bioglicerol, además de aceite de higuerilla y CO2 para obtener monómeros carbonatados. El bioglicerol modificado con anhídrido maleico y esterificado con aceite de higuerilla se sometió a epoxidación usando condiciones suaves de reacción de 40-60 °C y un tiempo menor a 12 horas. Para obtener las mejores condiciones de epoxidación, se utilizó una molécula modelo para la realización de un diseño experimental en el cual se tuvieron en cuenta los efectos de la temperatura, el catalizador, el tiempo de reacción y el solvente. Se obtuvo una conversión de dobles enlaces mayor al 80% y una selectividad a epóxidos del 90% utilizando Amberlite IR-120 como catalizador, Hexano como solvente, 48 °C de temperatura y 10 horas de tiempo de reacción. De igual forma, con la molécula modelo se determinaron las mejores condiciones para la reacción de carbonatación con CO2 y TBABr (Bromuro de tetra-n-butilamonio) como catalizador, variando la temperatura (100, 115 y 130 °C) y la presión (30 y 60 bar) en un reactor batch de 25 mL por un tiempo de reacción de 6 horas. Se obtuvo una conversión a carbonatos cíclicos del 51% usando una temperatura de 115 °C y 60 bar de presión en la carbonatación de la molécula modificada de Bioglicerol.